叔丁基对苯二酚是离液一种低毒性受阻酚类抗氧化剂,被广泛的体催应用到食品工业中,包括油脂、化合含油脂食品及其制品。成抗相比其它常用油脂抗氧化剂,氧化研究如二丁基羟基甲苯、工艺丁基羟基茴香等,离液叔丁基对苯二酚的体催抗氧化性更为优良和高效。一般通过对苯二酚的化合烷基化反应来实现叔丁基对苯二酚的制备,通常选择的成抗烷基化试剂为叔丁醇、异丁烯和甲基叔丁基醚等。氧化研究
对苯二酚是工艺合成叔丁基对苯二酚的关键原料之一,其分子结构中具有强的离液推电子基,苯环具有较强活性,体催烷基化试剂可直接与其发生一取代烷基化反应。化合一取代产物叔丁基对苯二酚使得其芳环更加活化,容易进一步发生二取代烷基化反应,生成二取代产物2,5-二叔丁基对苯二酚。所以,在叔丁基对苯二酚的制备反应中会生成副产物2,5-二叔丁基对苯二酚。因此,该反应有选择性要求,而催化剂的选择将起到非常重要的作用,不同催化剂选择性有很大差别。该反应的传统合成方法中选用的催化剂有:液体酸、固体酸、离子交换树脂、分子筛、沸石等,其中液体酸催化法有腐蚀设备及污染环境的风险,其它新型催化剂也普遍存在催化活性不够理想,易失活及回收再利用困难等各种问题。离子液体是一种新型环保催化剂,具有高效催化、环境友好、简单可控及可回收利用等优点,已被广泛应用到很多领域。合成了三甲胺基SO3H-功能化离子液体,用该离子液体催化对苯二酚和叔丁醇反应制备叔丁基对苯二酚,对苯二酚转化率为68.4%,叔丁基对苯二酚选择性为75.1%。用其他类型离子液体催化对苯二酚和叔丁醇烷基化反应的研究未见报道,但该研究对提高烷基化反应收率和选择性具有一定的实际意义。
本课题组制备了两种绿色功能离子液体1-甲基-(3-磺酸基丙基)吡啶对甲苯磺酸盐[HSO3-pPy]+[pTSA]-和1-甲基-(3-磺酸基丙基)咪唑对甲苯磺酸盐[HSO3-pmim]+[pTSA]-作为备选催化剂,以二甲苯(PX)为反应溶剂,对苯二酚(HQ)、叔丁醇(TBA)等为原料合成叔丁基对苯二酚。考察了催化剂选择、反应时间、温度、溶剂用量和离子液体用量等工艺条件,以及离子液体催化剂的回收再利用情况。
一、实验部分
1、原料及仪器设备
对苯二酚(HQ)叔丁醇(TBA)-二甲苯(PX)-1,3-丙磺酸内酯:均为分析纯,天津市福晨化学试剂厂;氮气:体积分数≥99.5%,兰州中科凯特公司;N-甲基咪唑:国药化学试剂股份有限公司;1,2-二氯乙烷:工业级,山东鲁岳化工有限公司;对甲苯磺酸:分析纯,南京盛庆和化工有限公司。
1000mL三口烧瓶,球形冷凝器,分水器,数显电热套(1000mL),JJ-1型电动搅拌器,旋转蒸发仪,真空干燥箱等。
2、离子液体的制备
根据文献报道制备出两种功能离子液体,以[HSO3-pmim]+[pTSA]-为例。
称取1,3-丙磺酸内酯约6.0g,用90~95mL1,2-二氯乙烷搅拌溶解,迅速转入烧瓶中,水浴下搅拌,滴加入N-甲基咪唑4.0g,30min内滴完。滴加结束后,在室温下继续搅拌反应1.5~2h,反应生成白色沉淀物,过滤后用乙酸乙酯洗涤,蒸除溶剂后烘干,得呈白色粉末状固体,即为中间产品MIM-PS,约9.46g,收率为94.6%。称取已制得5.1gMIM-PS、4.8g对甲苯磺酸于圆底烧瓶中,加入5~8mL水将干料润湿,室温下机械搅拌20~24h,反应结束后用适量无水乙醚洗涤,真空干燥后的淡黄色黏稠液体,即为离子液体[HSO3-pmim]+[pTSA]-,约9.05g,收率为91.4%。用同样的制备方法,可制备出离子液体[HSO3-pPy]+[pTSA]-。室温下,两种离子液体均呈淡黄色黏稠液体。
3、TBHQ合成实验过程
将对苯二酚(HQ)溶剂二甲苯(PX)和离子液体催化剂,按照一定比例投入三口瓶中,通入氮气保护,开启搅拌,升温至一定温度后滴加叔丁醇液,滴加时间控制在25min~35min。保温反应2h后反应结束,降温至70~80℃加入一定量的水,搅拌5min后过滤,滤饼用甲酸重结晶,析出2,5-二叔丁基对苯二酚后过滤,滤液蒸除溶剂后得到叔丁基对苯二酚。
二、结果与讨论
1、离子液体的选择
在HQ质量为55g,TBA质量为27g,PX质量为250g,离子液体3.0g,反应温度为110℃的工艺条件下,考察不同催化剂对反应的影响,如表1所示,已制备出的两种离子液体催化效果明显优于传统催化剂浓硫酸,无论从收率还是选择性,离子液体均表现出催化优势。综合成本及催化性能考虑,选择[HSO3-pmim]+[pTSA]-作为催化剂。
2、TBA用量的影响
在HQ质量为55g,PX质量为250g,离子液体3.0g,反应温度为110℃,反应时间2.0h的条件下,考察TBA用量对该反应收率及选择性的影响,结果如图1。适当增加叔丁醇的量,有利于反应向目标产物生成的方向进行,当叔丁醇(TBA)用量在23~27g之间,随着TBA用量的增加,该反应的收率及选择性不断增大,当TBA用量大于27g后,该反应收率和选择性增大不明显,开始趋于稳定,综合考虑TBA用量最佳为27g,此时该反应收率为72.3%,选择性为86.5%。
3、溶剂用量的影响
在HQ质量为55g,TBA质量为27g,离子液体3.0g,反应温度为110℃,反应时间2.0h的条件下,考察溶剂PX用量对该反应收率及选择性的影响,结果如图2。当二甲苯(PX)用量在230~260g之间,随着PX用量的增加,该反应的收率及选择性不断增大。当PX用量大于260g后,该反应收率虽然有所增大,但是其选择性开始有减小的趋势,综合考虑溶剂二甲苯(PX)用量最佳为260g,此时该反应收率为72.8%,选择性为86.9%。
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